Reestruturação Escritório ADV.

Olá, galera.

Gostaria de indicações de solução para algumas dúvidas diversas.

Um amigo me pediu sugestões de melhoramento de um escritório de ADV, ele é o dono.
São 5 PC’s(2 notes e 3 desk’s) sendo um servidor de impressão.
Gostaria de sugerir a ele softwares originais para todos os pc’s, Windows 7 e Office.
Gostaria de sugerir um AV pago bom para todos os pc’s.
Ele utiliza um notebook pra trabalhar no escritório, e utiliza o Microsoft Outlook para os e-mails.
Há a necessidade de aquisição de certificado digital a fim de se fazer peticionamento eletrônico.

Gostaria de saber:

1.Quanto a licença do Windows, existe algum tipo de pacote para 5 pc’s, (sei que tenho que entrar em contato com a MS, mas gostaria de ouvir opiniões), e qual versões sugerir, tanto do Windows 7 quanto do Office?
2. Gostaria de sugerir o McAfee internet security(o que acham?).
3.Com relação ao certificado, o que é melhor, pessoa física ou pessoa jurídia, não entendi bem a diferença,do tipo cartão ou o que instala na máquna,(são 3 advogados)?
4.Com relação ao bkp do Outlook, existe uma forma de fazer isso diariamente sem incomodar o dono do PC?

Grato pelas respostas.