Enviar email para endereços diferentes

Boa tarde.

Bem é o seguinte. Uso um programa de nota fiscal eletronica. então quando é emitido a nota fiscal, tem a opção para envio da nota por email para o cliente. No cadastro do cliente existe o email dele cadastrado. No final da emissão da nota aparece uma caixinha de mensagem ja com o endereço eletronico, apenas para confirmar o envio. Eu posso alterar o endereço la na caixinha sem problemas. Agora estou precisando enviar a mesma nota para dois endereços diferentes. Só que tentei colocar os dois endereços, nessa caixinha de confirmação, separados por virgula, porem não vai pra nenhum dos dois. Gostaria de saber se existe a possibilidade de envio de email para os dois endereços ao mesmo tempo, ou se só é possivel mandar para um de cada vez.

Grato

Paulo.