O Google deu uma melhorada no Gmail offline, que fucniona por meio do Gears, um plugin para os navegadores que permite que um site guarde arquivos localmente.
Agora é possível anexar arquivos ao escrever uma mensagem enquanto offline. Basta escrever, anexar e enviar – digo, clicar em enviar. Ela ficará na caixa de saída pronta para ser carregada para os servidores do Gmail e enviada quando você se conectar.
Usar o Gmail offline é interessante caso você prefira a interface do Gmail perante as diversas aplicações clientes POP3/IMAP. Muitas mensagens escritas precisavam ser revistas ao se conectar para poder adicionar os anexos, agora você já pode preparar tudo com anexos sem se preocupar.
Caso você não tenha experimentado ainda, acesse a aba Labs da seção de Configurações e ative o recurso Offline Gmail. Funciona também com o Gmail do Google Apps, com domínio próprio. É necessário usar o Gears.
Mais informações:
https://gmailblog.blogspot.com/2009/11/send-attachments-while-offline.html